Mit 33 Zweibett- und 2 Einbettkabinen bietet die MS Sir Winston Platz für bis zu 68 Gäste. Die Kabinen sind in drei Korridore unterteilt: Promenadendeck (Boden), Hauptdeck vorn (unten, über Treppen erreichbar), Hauptdeck hinten (unten, über Treppen erreichbar). Alle Kabinen sind mit einem Safe und einem TV ausgestattet, der verschiedene niederländische, deutsche und englische Kanäle empfängt. Alle Kabinen auf dem Hauptdeck sind mit Klimaanlage ausgestattet. Auf dem Promenadendeck befindet sich die Rezeption, eine gemütliche Bar mit reichlich Sitzgelegenheiten mit Fernseher, großer Leinwand mit Beamer und auch auf dieser Etage befindet sich das Restaurant. Neben der Rezeption befindet sich die Treppe, die Zugang zum Sonnendeck bietet, wo es auch genügend Sitzgelegenheiten gibt und man eine Vielzahl von Landschaften genießen kann, durch die MS Sir Winston segelt.